16 мая 1803 года в чине маиора Штакельберг Отто Оттович переведен из Тверского драгунского полка в Новороссийский дрангунский полк в 3-й эскадрон полковника Токмачева. Произведен в подполковники.
    С 12 июня 1809 года по 12 мая 1815 года командир Новороссийского драгунского полка.
    Подполковник Штакельберг принял участие вместе со своим полком в Франко-Австрийской войне 1809 года в составе вспомогательного корпуса князя Голицына. 3 июня 1809 года во главе передового русского отряда состоящего из лейб-эскадрона Новороссийцев и небольшой партии казаков, сделав без отдыха 90-верстный переход, вступил в Краков. Драгуны и казаки разогнали австрийские караулы, но Штакельберг бросившись в одну из схваток был ранен пулей в голову и правую руку.
    С началом кампании 1812 года Штакельберг был прикомандирован к Литовскому уланскому полку и назначен командующим этого полка.
    Штакельберг будучи любителем и знатоком музыкального искусства занялся усовершенствованием полковой музыки в Литовском полку, и довел ее до такой степени совершенства, что ни в первой, ни во второй армиях небыло ей равных.
    Под Смоленском 4 августа лично возглавлял атаки эскадронов, причем во время одной из атак вместе с эскадроном ворвался в форштат. Своей храбростью ободрял эскадроны стоявшие в течении целого дня под артиллерийским обстрелом.
    26 августа при Бородино во главе Литовского полка находился в прикрытии русских батарей у деревни Семеновское. Сам повел в атаку 1-й батальон против французской пехоты. За Бородино был награжден орденом Св.Анны 2-й степени.  17 сентября 1812 года был ранен в ногу у деревни Чириково. Находился на излечении и прибыл в полк к 22 октября, когда вместе с полком участвовал во взятии города Вязьма.
    Под Соловьевой переправой 26 октября 1812 года был ранен в правое плечо. После выздоровления подполковник Штакельберг был отправлен в корпус барона Винценгероде для командования двумя Запасными эскадронами Литовского уланского полка.
    1 июня 1815 года Отто Оттович Штакельберг назначен командиром Литовского уланского полка с переводом из драгун в полк тем же чином. 1 января 1816 года Штакельберг сдал командование полком полковнику Чеченскому.
    Впоследствии, Штакельберг, будучи полковником в Татарском уланском полку, 15 января 1820 года был уволен от службы за ранами.