В 1798 году был привезен отцом кн. П. А. Оболенским (род. 3 июня 1742 г., ум. 15 мая 1822 г.) в Петербург. Несмотря на сильное желание юного князя поступить в военную службу, отец, принимая в соображение тяжелые условия последней в то время, записал сына в Иностранную Коллегию. Но не прошло и несколько месяцев, вспоминает князь, как Императору показалось, что дворяне избегают военной службы. А потому, приказав подать себе, между прочим и список служащих по иностранной коллегии, собственноручно наметил из числившихся в ней коллегии-юнкеров 12 человек к определению штандарт-юнкерами в Конную гвардию.
    В 1801 г. был произведен в корнеты, а в сентябре следующего года в поручики. В декабре того же года вышел в отставку и не состоял ни на какой службе в течение пяти лет, проживая это время почти безвыездно в деревне отца.
    В 1807 году, с чином капитана, вновь определился на военную службу, и был зачислен в Ингерманландский драгунский полк, находившийся тогда в Пруссии. Генерал Дохтуров назначил князя своим адъютантом. С этим полком 24 мая 1807 года принял участие в занятии Ломитена. В воздаяние отличной храбрости князю была пожалована золотая шпага с надписью "За храбрость". Был в сражениях под Гейльсбергом и Фридландом, за участие в котором был награжден орденом св. Владимира 4-й степени и произведен в майоры.
    По окончании военных действий в феврале 1809 года вышел опять в отставку с чином подполковника. Тогда же князь был Высочайше определен ко Двору Великой Княгини Екатерины Павловны в звании камер-юнкера, с переименованием в чин надворного советника и с причислением к ведомству Путей Сообщения, в котором состоял и супруг великой княгини — принц Ольденбургский.
    Приказом 1 сент. 1809 г. князь снова был определен в Лейб-гвардии Конный полк штабс-ротмистром с назначением адъютантом к принцу Ольденбургскому, занимавшему в то время пост генерал-губернатора тверского, новгородского и ярославского, и князю таким образом с конца 1809 г. до начала 1812 г. прошлось прожить в Твери.
    Как адъютант принца, он получил уже разрешение приехать в Вильну в 1812, но Государь отправил его обратно в Петербург ко Двору ее высочества.
    Великая княгиня Екатерина Павловна, движимая патриотическим чувством, решила на собственные средства сформировать батальон и поручила дело сформирования его и командования им князю А. П. Оболенскому. 1 ноября 1812 года егерский батальон ее Высочества был уже в Ярославле, откуда после смотра отправился в Тверь. Из Твери батальон под командой князя, только что произведенного в полковники, двинулся к действующей армий, которая тогда уже преследовала Наполеона. Достигнув Витебска, где предположена была встреча с принцем Ольденбургским, князь узнал о смерти принца, последовавшей в Твери (15 дек. 1812 г.). Из Витебска батальон через Ковно, Вилькомир, Агенбург и др. города прибыл в Мариенвердер, где получено было приказание от графа Витгенштейна идти немедленно на соединение с ним в Берлин.
    Из Берлина в апреле 1813 года князь с батальоном прибыл в Дессау, где находилась в то время главная квартира главнокомандующего. Здесь князь получил письмо великой княгини Екатерины Павловны, из которого узнал, что по ходатайству ее Высочества Государь Император, во внимание к памяти усопшего принца Ольденбургского, повелел зачислить князя А. П. Оболенского со дня кончины принца в свои флигель-адъютанты, с оставлением его командиром батальона.
    В апреле 1813 года князь с батальоном успел отличиться в сражении под Люценом, овладев молодецки деревней Грос-Гертен и выгнав оттуда французов; за этот подвиг князь был награжден орденом св. Георгия 4-го класса. Весь остаток 1813 г. князь с своим батальоном провел в военных операциях и не раз принимал деятельное участие в боях и наиболее отличился в Кульмском сражении, давшем ему орден св. Анны 2-й степени, и в деле под Лейпцигом, за каковое князь получил орден св. Анны 2-й степени с алмазными украшениями.
    Из Лейпцига батальон, которым командовал князь прибыл, вместе с действующей армией, в Эрфурт, оттуда во Франкфурт на Майне. Здесь Государь, заметив князя, изволил выразить ему свое удовольствие по поводу удачных действий батальона и приказал причислить последний, для сбережения значительно уменьшившихся ратников оного, к Гренадерскому Корпусу, в составе которого он и принимал участие в походах 1814 г.
     В марте 1814 года расстроенное здоровье князя принудило его испросить отпуск в Россию, куда он и поспешил, не дождавшись даже торжественного занятия русскими Парижа. В мае того же года князь вернулся в полк, который находился в то время в Вюрцбурге. Между тем, Государь 25 июня 1814 г. прибыл в Брюссель, куда явился и князь А. П. Оболенский, которому приказано было представиться путешествовавшей за границей великой княгине Екатерине Павловне. Князь встретил ее высочество в Миннерштадте, где и представил ей свой батальон. Здесь же была объявлена воля Государя о распущении батальона. Батальон двинулся в обратный поход в Россию, а князь временно остался при великой княгине, которую сопровождал в Вену, куда прибыл и Император. В Вене князь выхлопотал себе отпуск, и в декабре 1813 года прибыл в Тверь, где отдал последний приказ батальону, вернувшемуся на родину в числе 418 человек и потерявшему в походах 294.
    В марте 1815 г. князь был вызван в Вену в Императорскую Главную квартиру, где получил назначение состоять при Великой Княгине до ее возвращения в Россию. 17 мая ее высочество оставила Вену и князю было поручено сопровождать ее в ее заграничных путешествиях. Наконец, в сентябре того же года князь получил отпуск и вернулся в Москву. В декабре он вышел в отставку, но неудачи по приисканию подходящей должности заставили его отказаться от всяких исканий и князь уехал в свою деревню, где и предался тихой семейной жизни.
    Впрочем, мало обеспеченное положение и заботы о большой семье, состоявшей к тому времени из 10 человек детей, заставили князя вновь хлопотать о службе. На этот раз хлопоты увенчались успехом: в феврале 1825 года состоялся Высочайший указ об определении князя, в чине статского советника, гражданским губернатором в Калугу. В этой должности князь пробыл около семи лет и успел снискать себе неоднократно Высочайшее благоволение и глубокое уважение подчиненных и сограждан за обходительность, тактичные и умелые административные распоряжения и сердечные отношения к прибегавшим за его помощью. В 1826 г. князь был произведен в действительные статские советники, а в 1831 г. в тайные; кроме того в 1829 году был награжден орденом св. Анны 1-й степени. 1 октября 1831 года кн. А. П. Оболенский оставил пост калужского губернатора, так как получил новое Высочайшее назначение в Москву, к присутствованию, в 1-м отделении 6-го департамента Сената, а в ноябре того же года состоялось назначение его почетным опекуном Московского Опекунского Совета.
    В 1832 году князь был перемещен к присутствованию в гражданском 8-м департаменте Сената, и кроме того на него было возложено управление учрежденным от Воспитательного Дома Военно-сиротским училищем; в октябре того же года князь был утвержден совестным судьей московского совестного суда. В январе 1833 года князь был назначен членом совета, учрежденного при московском училище ордена св. Екатерины и управляющим Александровским женским училищем.
    В 1854 году, во время сбора ополчения, по случаю начавшихся военных действий на юге России, калужское дворянство, помня и чтя прошлые заслуги князя в качестве ратного слуги отечества, избрало его начальником местного губернского ополчения, но пятьдесят лет напряженной деятельности лишили князя возможности принять на себя эту лестную и почетную обязанность. Силы его заметно уходили и 18 апреля 1855 года он скончался в Москве. (Погребен на кладбище Лаврентьева монастыря, близ Калуги).